Що таке шикімова кислота?

Шикімова кислота (3,4,5-тригідрокси-1-циклогексен-1-карбонова кислота) — це природна органічна сполука, яка є важливим проміжним продуктом у біосинтезі лігніну, ароматичних амінокислот (фенілаланіну, тирозину та триптофану) та більшості рослинні та мікробні алкалоїди.

Шикімову кислоту зазвичай використовують як вихідний матеріал для промислового синтезу противірусного препарату озельтамівір (препарат проти вірусу грипу H5N1, який використовується для лікування та профілактики всіх відомих штамів вірусів грипу). Повідомлялося, що синтез (-)-зейленону на основі шикімової кислоти широко використовується як засіб для хіміотерапії раку. Є дані про синтез монопальмітоїлокси шикімової кислоти, яка має антикоагулянтну дію і здатна знижувати згортання крові при внутрішньом'язовому введенні. Китайська дослідницька група синтезувала похідне шикімової кислоти, триацетил шикімову кислоту, яка виявляє антикоагулянтну та антитромботичну дію.

Крім того, похідні шикімової кислоти виявили великий інтерес у сільському господарстві, оскільки багато з них використовуються як гербіциди та антимікробні агенти, оскільки вони можуть блокувати шлях шикімової кислоти в рослинах і бактеріях без негативного впливу на ссавців.

Таким чином, шикімову кислоту можна використовувати як реагент для органічного синтезу як у фундаментальній науці, так і в медицині, в органічній хімії та медицині, особливо для приготування різних ліків.

Як важливий фармацевтичний хімічний матеріал, шикімову кислоту можна застосовувати для лікування багатьох захворювань:

1. Антибактеріальний і протипухлинний

У 1987 році японські вчені виявили, що аналог інгібітора гліоксалази I, синтезований метилантранілатом, має очевидний інгібуючий ефект на клітинну лінію Hela та асцитну карциному Escheri, може продовжити час виживання мишей, інокульованих клітиною лейкемії L1210, і токсичність є відносно низькою, його інгібуюча дія в основному пов'язана з реакцією гідриду сірки. У 1988 році китайські вчені синтезували похідну шикімової кислоти та довели, що ця сполука пригнічує клітини лейкемії L1210 in vitro.

2. Протитромбозний

Вплив шикімової кислоти та її похідних на серцево-судинну систему показаний у ролі антитромбозу та пригнічення агрегації тромбоцитів. Дослідження показують, що: шикімова кислота має сильний пригнічуючий ефект на швидкість агрегації тромбоцитів у щурів на моделі емболії середньої церебральної артерії, спричиненої аденозиндифосфатом; внутрішньовенна та внутрішньом'язова ін'єкція шикімової кислоти може подовжити час згортання крові мишей.

3. Протицеребральна ішемія

Шикімова кислота та її похідні впливають на покращення церебральної ішемії, головним чином у зменшенні об’єму церебрального інфаркту після фокальної церебральної ішемії у щурів, зниження оцінки неврологічної функції, зменшення ступеня набряку мозку, збільшення церебрального кровотоку в ішемізованій зоні. та інші показники. Деякі дослідження показали, що його похідні можуть знижувати ступінь агрегації еритроцитів і пригнічувати агрегацію тромбоцитів після церебральної ішемії, таким чином полегшуючи церебральну мікроциркуляцію.