Що таке шикімова кислота?

Шикімова кислота (3,4,5-тригідрокси-1-циклогексен-1-карбонова кислота) — природна органічна сполука, яка є важливим проміжним продуктом у біосинтезі лігніну, ароматичних амінокислот (фенілаланіну, тирозину та триптофану) та більшості рослинних та мікробних алкалоїдів.

Шикімова кислота зазвичай використовується як вихідна речовина для промислового синтезу противірусного препарату осельтамівіру (препарат проти вірусу грипу H5N1, який використовується для лікування та профілактики всіх відомих штамів вірусів грипу). Повідомлялося, що синтез (-)-зейленону на основі шикімової кислоти широко використовується як агент для хіміотерапії раку. Наявні дані про синтез монопальмітоїлоксишикімової кислоти, яка має антикоагулянтну активність і здатна знижувати згортання крові при внутрішньом'язовому введенні. Китайська дослідницька група синтезувала похідну шикімової кислоти, триацетилшикімову кислоту, яка проявляє антикоагулянтну та антитромботичну активність.

Крім того, похідні шикімінової кислоти викликали великий інтерес у сільському господарстві, оскільки багато з них використовуються як гербіциди та антимікробні засоби, оскільки вони можуть блокувати шлях шикімінової кислоти в рослинах і бактеріях, не чинячи негативного впливу на ссавців.

Таким чином, шикімова кислота може бути використана як реагент для органічного синтезу як у фундаментальній науці, так і в медичних застосуваннях в органічній хімії та медицині, особливо для приготування різних ліків.

Як важливий фармацевтичний хімічний матеріал, шикімова кислота може бути застосована для лікування багатьох захворювань:

1. Антибактеріальний та протипухлинний

У 1987 році японські вчені виявили, що аналог інгібітора гліоксалази I, синтезований метилантранілатом, має очевидний інгібуючий вплив на лінію клітин HeLa та асцитну карциному Escheri, може подовжити час виживання мишей, яким щепили лейкемічні клітини L1210, а токсичність є відносно низькою, його інгібуючий ефект головним чином пов'язаний з реакцією гідриду сірки. У 1988 році китайські вчені синтезували похідну шикімінової кислоти та довели, що ця сполука має ефект інгібування лейкемічних клітин L1210 in vitro.

2. Антитромбозний засіб

Вплив шикімінової кислоти та її похідних на серцево-судинну систему проявляється в ролі антитромбозної дії та пригнічення агрегації тромбоцитів. Дослідження показують, що: шикімінова кислота має сильний інгібуючий вплив на швидкість агрегації тромбоцитів у щурів на моделі емболії середньої мозкової артерії, індукованої аденозиндифосфатом; внутрішньовенне та внутрішньом'язове введення шикімінової кислоти може подовжити час згортання крові у мишей.

3. Антицеребральна ішемія

Шикімова кислота та її похідні мають ефект покращення перебігу церебральної ішемії, головним чином зменшуючи об'єм інфаркту головного мозку після фокальної церебральної ішемії у щурів, знижуючи показники неврологічної функції, зменшуючи ступінь набряку головного мозку, збільшуючи мозковий кровотік в ішемічній зоні та інші показники. Деякі дослідження показали, що її похідні можуть знижувати ступінь агрегації еритроцитів та пригнічувати агрегацію тромбоцитів після церебральної ішемії, тим самим сприяючи мікроциркуляції головного мозку.